「Dock」上に「?」アイコンが表示される場合があります。
これは、Mac教室の更新により、
・「削除されたアプリケーション」
・「バージョンアップしたアプリケーション」
などが、「Dock」に登録されているときに起こります。
「Dock」設定は、各ユーザのホームディレクトリに保存されていますので、各自で「Dock」設定の変更を行って下さい。
新規に追加されたアプリケーション及び、任意のアプリケーションを「Dock」に追加することが出来ます。
例として、「Dock」に「iText」アイコンを登録する方法を説明します。
(1) 「Dock」の「Finder」をクリックしウィンドウを開きます。

(2) 「Finder」より、「アプリケーション」→「iText」フォルダ→「iText」をクリックします。

(3) 追加するアプリケーションのアイコンを「ドラッグ」して、「Dock」の上に持っていき「ドロップ」します。

(4) 登録完了
最後に、「Dock」のアイコンをクリックして、起動できることを確認して下さい。
(1) 「Dock」に表示されているアイコンの上で右クリックし、「オプション」の<Dockに追加>をクリックします。
(1) 下図の「?」表示等、不要になったアプリケーションのアイコンを「Dock」の外に「ドラック&ドロップ」します。
(2) すこしマウスを押したままにすると削除と表示されますので、マウスボタンを離すと「Dock」からアプリケーションのアイコンが削除されます。
【注意】アプリケーションが削除されるわけではありません。
「Dock」にはアプリケーションだけでなく、よく使う「ファイル」や「フォルダ」等も登録できます。
用途に合わせて登録を行って下さい。